従業員持ち株を売却する際の主なデメリットとして、奨励金の返還が必要になる場合や、売却時期によっては損失が出る可能性があります。また、会社の業績が悪化した場合、株価が大きく下落するリスクもあります。
持ち株の売却で得た利益は譲渡所得として課税対象になります。確定申告が必要で、総合課税または分離課税のいずれかが適用されます。売却金額から取得費と手数料を差し引いた金額が課税対象額です。
退職時や定年時が一般的に良いタイミングとされています。ただし、会社の業績や株価の動向をよく確認し、高値圏で売却できるように計画することが重要です。また、税金対策も考慮に入れる必要があります。