利食い売りが難しい理由は、心理的な要因が大きいです。利益が出ていると「もっと上がるかも」という期待が働き、適切なタイミングで売る判断ができなくなるためです。
高配当株を売るタイミングは、配当利回りが低下した時や、企業の業績が悪化した時が目安です。また、個人の投資目標を達成した時も良い売り時と言えます。
株価が大きく上昇した時は、一定の利益率を設定して機械的に売る方法が有効です。また、テクニカル指標(RSIなど)が過熱を示した時や、重要な経済指標発表前も売り時として検討できます。