一般的には、会社の業績がピークに達した時や、個人の資産配分を見直すタイミングが適しています。また、奨励金を受け取った直後よりも、株価が上昇した時期を選ぶのがおすすめです。
主なデメリットとして、資産が自社株に集中するリスク、売却制限期間がある場合の流動性低下、会社の業績悪化によるダブルリスク(収入と資産の両方に影響)が挙げられます。
奨励金だけを目的にするのは危険です。自社株の将来性やリスクをしっかり評価し、資産全体のバランスを考慮した上で参加するのが理想的です。奨励金はあくまでボーナスと考えるべきでしょう。