権利確定日の約1ヶ月前が一般的に仕込み時と言われています。6月権利確定の場合、5月中に購入するのがおすすめです。
配当利回りだけでなく、企業の財務状況や配当持続性も重要です。2chお金スレでは安定した高配当銘柄がよく話題になります。
はい、可能です。まずは少額から始め、優待内容や配当実績が安定している銘柄を選ぶと良いでしょう。100人アンケート結果なども参考になります。