退職時には通常、持株会の株を売却する必要があります。会社によっては一定期間保有を継続できる場合もありますが、詳細は就業規則や持株会規約を確認しましょう。
退職時に株を売却した場合、譲渡益に対して20.315%の税金(所得税15.315%+住民税5%)がかかります。奨励金については給与所得として課税される場合があります。
退職直前に加入しても短期間では大きなメリットは得にくいです。奨励金には通常継続的な加入が条件となっている場合が多く、会社ごとの制度をよく確認する必要があります。