必ずしも必要ではありません。一時所得として計算した金額が50万円を超える場合や、他の所得と合算して申告義務が生じる場合に限ります。ただし医療保険などは非課税の場合もあります。
保険会社から税務署へ支払調書が提出される場合があるため、バレるリスクはあります。特に高額な解約返戻金を受け取った場合は注意が必要です。過去5年分さかのぼって調査される可能性もあります。
いいえ、これは誤解です。一時所得の計算は「1契約ごと」に行うため、分割解約しても節税効果はありません。むしろ解約時期をずらすことで不利になるケースもあるので注意が必要です。