期待リターンやリスク(標準偏差)を計算できるツールは、専門の投資情報サイトで公開されています。例えば「期待リターン・リスク計算ツール」などが利用可能です。
積立投資は時間分散効果によりリスクを軽減できますが、一括投資は市場タイミングの影響を受けやすい特徴があります。シミュレーションツールで比較すると理解しやすいでしょう。
Pythonを使えば過去データから自動的にリスクリターンを算出でき、独自の分析やバックテストが可能になります。BeautifulSoupを使ったスクレイピングでデータ収集も効率化できます。